从商界到政界

1992年，梅金斯基与同学谢尔盖·米哈伊洛夫、叶戈尔·莫斯克文等人一同创建了“我”公关公司，梅金斯基持有30%的股份，米哈伊洛夫持有40%的股份。该公司创立后不久就成为市场上的宠儿，为各大银行、烟草公司和顶尖金融公司服务。

在1996年俄罗斯总统大选中，因涉嫌向俄共领导人久加诺夫提供支持，特维尔银行运营执照被吊销。梅金斯基的公关公司因与特维尔银行的合作也被波及，公司无力负担人员工资和办公室租金而被迫重组，更名为联合企业代理公司（UCA），梅金斯基担任总裁。

1998年，梅金斯基步入政坛，从公司离职。公司改回原来的名称，他的父亲成为“我”公关公司的主要股东。10多年后，该公司涉嫌税务欺诈而接受调查，但最后不了了之。

1998年夏天，梅金斯基成为俄罗斯公共关系协会副主席，负责俄罗斯各地区的互动与地区网络的扩展。同年10月，他步入政坛，成为俄罗斯联邦税警局局长格奥尔吉·伯斯（Георгий Боос，系前莫斯科市市长尤里·卢日科夫的挚友，2005年-2010年被普京任命为加里宁格勒州州长）的顾问，1999年11月被评为俄罗斯国家税务局二级税务顾问，同年开始担任俄罗斯联邦税务局公共关系部门的负责人。

2009年9月，时任加里宁格勒州州长伯斯向总统梅德韦杰夫展示加里宁格勒新区模型

1999年的俄罗斯政坛可谓是波云诡谲。梅金斯基也不甘落后，想成为时代的弄潮儿，随着格奥尔吉·伯斯成为第三届杜马副主席，梅金斯基也走上了政党政治的道路，并迅速向克里姆林宫核心集团靠拢。

政党活动

1999年底，梅金斯基参加了“祖国—全俄罗斯”运动（“统一”、“祖国”和“全俄罗斯”后合并组成统一俄罗斯党）第三届国家杜马选举总部。2001年12月，梅金斯基加入统一俄罗斯党，同时成为中央委员会成员，2000~2002年担任第三届杜马副主席格奥尔基·伯斯的顾问。2002-2004年担任统一俄罗斯党莫斯科分部执行委员会主席，2003年领导统一俄罗斯党莫斯科选举总部。

杜马代表梅金斯基

2003-2007年，梅金斯基当选为国家杜马代表，并先后出任杜马信息政策委员会副主席、经济政策委员会副主席、文化委员会主席。2004-2005年，他担任统一俄罗斯党中央执行委员会副主席，负责信息和分析工作。

2004年起，俄罗斯地方行政长官直选制度被废除，政党开始在俄罗斯政治舞台中发挥越来越重要的作用。从2004-2011年间，俄罗斯政党在地方行政长官选举以及地方议会选举中的影响不断上升，而其中最具影响力的无疑是统一俄罗斯党。

搭上政党政治的顺风车，梅金斯基得以通过旋转门，实现了从学者、商人到官员的华丽转身。此时的梅金斯基已经进入普京视线，并逐渐向核心集团靠拢。

2007-2011年，梅金斯基担任第五届国家杜马代表，曾先后出任杜马自然资源、环境和生态委员会副主席和杜马文化委员会主席。

近10年间，梅金斯基通过出版著作、提出议案、发表有关俄国历史的见解而迅速窜红，牢牢树立了历史文化专家的形象。2010年，他受时任总统梅德韦杰夫邀请加入“与篡改历史损害俄罗斯利益的企图作斗争的总统直属委员会”（2012年解散）。

2011年7月，他被梅德韦杰夫任命为俄罗斯世界基金会成员，该基金会致力于推广俄罗斯语言和文化，并支持其他国家的俄语学习计划。

同年，他在俄罗斯国立社会大学进修，获得第二个博士学位——历史学博士学位，论文题目是《15至17世纪下半叶俄罗斯历史编纂的客观性问题》。五年后，该论文被实名举报抄袭，存在重大错误，但该举报对梅金斯基没有丝毫影响，并没有阻止其在普京核心集团地位的进一步巩固。